Acilació Friedel i Crafts

 
   
 

L’acilació de Friedel-Crafts és una reacció orgànica que s’utilitza per convertir un compost aril i un halogenur o anhídrid d’acil en una aril cetona mitjançant un catalitzador d’àcid de Lewis (com AlCl3).

Mecanisme

 
 
  • La reacció comença amb l’àcid de Lewis que extreu l’halogenur (o carboxilat) de l’halogen d’acil (o èster) per formar un catió electrofílic d’acili i un anió d’alumini tetrasubstituït.
  • Aleshores, el compost aromàtic ataca l’ió acili mitjançant una substitució aromàtica electrofílica (SEAr) per donar un producte catiònic amb pèrdua d’aromaticitat.
  • La desprotonació amb l'anió d'alumini dona lloc a l'aril cetona final i la regeneració del catalitzador de l'àcid de Lewis.